Футболом юный Паоло начал занимать еще с десяти лет, именно в этом возрасте он присоединился к молодежной академии миланского клуба. Вскоре у молодого защитника произошел дебют в "Серии А", он вышел на замену в матче против "Удинезе", ему тогда было 16 лет. Это было единственное его появление на поле в сезоне 1984/85, но в течении следующего года он регулярно начал появляться в стартовом составе "россонери".